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과학

보다 안전한 폴리카보네이트 생산 방식 개발

보다 안전한 폴리카보네이트 생산 방식 개발

폴리카보네이트(PC)는 투명성과 내충격성이 뛰어난 엔지니어링 플라스틱으로 안경렌즈, 카메라 렌즈, DVD, 자동차 헤드라이트, 방탄유리 등에 사용되고 있습니다. 생산은 주로 물과 유기용매의 계면에서 반응성이 높은 포스겐과 알코올을 반응시키는 계면중합에 의해 이루어집니다. 그러나 포스겐은 독성이 매우 강하기 때문에 이를 사용하지 않는 합성 방법이 연구되고 있습니다. 고베대학 연구팀은 이의 대안으로 photo-on-demand organic synthesis method를 개발하였고, 관련 특허의 취득과 논문을 개제하였습니다.

 

목차

폴리카보네이트란?

photo-on-demand organic synthesis method

연구의 배경

향후 개발 방향

Contents

 

폴리카보네이트란?

폴리카보네이트(PC)는 투명성과 내충격성이 뛰어난 엔지니어링 플라스틱으로 안경렌즈, 카메라 렌즈, DVD, 자동차 헤드라이트, 방탄유리 등에 사용되고 있습니다. 생산은 주로 물과 유기용매의 계면에서 반응성이 높은 포스겐과 알코올을 반응시키는 계면중합(interfacial polymerization reacting)에 의해 이루어집니다. 그러나 포스겐은 독성이 매우 강하기 때문에 이를 사용하지 않는 합성 방법이 활발하게 연구되고 있습니다. 최근에는 상대적으로 저분자량의 PC 합성에 포스겐 대체물(diphenyl carbonate 등)을 사용하고 있으나, 분자량이 큰 고급 PC를 제조하기 위해서는 기존의 반응성이 더 높은 포스겐을 사용할 수 밖에 없었습니다.

 

폴리카보네이트 제품
폴리카보네이트 제품

 

photo-on-demand organic synthesis method 개발

고베 대학교 과학 대학원 Tsuda Akihiko 부교수 연구팀은 안전하고 저렴하며 생산이 간단하고 환경 부하가 낮은 탄산염을 합성할 수 있는 새로운 화학 반응을 개발하는 것을 목표하였고, photo-on-demand organic synthesis method을 개발하였습니다. 수산화나트륨 수용액, 클로로포름 및 알코올의 혼합 용액에 자외선을 비추면 산소 기체가 거품을 일으키고, 계면에서 반응이 일어나 폴리카보네이트를 높은 수율로 얻을 수 있었습니다. 이 새로운 방법은 광범위한 탄소 화합물 제품(carbonate products)의 소규모 합성에 적합할 것으로 예상됩니다.

연구팀은 미국, 싱가포르, 일본, 중국, 독일 등 8개국에서 탄산염의 photo-on-demand organic synthesis method에 대한 특허를 취득했으며, 이 연구와 관련한 기술논문을 2023년 7월 18일 ACS Omega(American Chemical Society) 웹페이지에 게재하였습니다.

Graphical Abstract
Graphical Abstract

 

연구의 배경

포스겐(COCl2)은 의약품 중간체 및 폴리머의 원료로 사용됩니다. 전세계 포스겐 시장은 지속적으로 증가하고 있으며 연간 8 ~ 9백만 톤이 생산됩니다. 그러나 독성이 매우 강하여 안전성상의 이유로 이를 대체할 수 있는 화합물 및 화학반응의 개발에 대한 연구가 활발히 진행되고 있습니다.

Tsuda Akihiko 부교수 연구팀은 클로로포름 용매에 자외선을 비추면 광화학적 산화가 일어나 고효율의 포스겐을 생성한다는 사실을 처음으로 발견했습니다(특허 번호 5900920). 또한 포스겐과 반응하기 위한 반응 기질과 촉매를 미리 클로로포름에 녹여놓고 빛을 조사해 포스겐이 생성되면 즉시 반응해 생성물을 얻는 합성법도 발견했습니다.(특허 제6057449호). 이 방법은 포스겐을 첨가하지 않으면서 포스겐을 사용하여 유기 합성을 수행할 수 있게 합니다. 연구팀은 그 효과를 photo-on-demand organic synthesis method라고 명명하고 유용한 유기 화학 물질과 고분자를 합성하는 데 성공했습니다. photo-on-demand organic synthesis method은 기존의 포스겐을 직접 처리하는 방식에 비해 안전성과 경제성이 뛰어나고 환경부하가 적어 차세대 신기술로 산학의 주목을 받고 있습니다.

폴리카보네이트 제품
폴리카보네이트 제품

 

향후 개발 방향

photo-on-demand organic synthesis method는 포스겐을 사용하는 대부분의 탄소 화합물(carbonate products) 제품의 합성에 사용할 수 있습니다. 또한, 기존에 독성이 강한 시약을 취급하기 꺼려했던 특수 카보네이트 및 기능성 폴리카보네이트 등의 합성도 가능해집니다. 이를 통해 카보네이트 화합물에 다양한 원소를 도입할 수 있으며, 의약품 및 고분자 소재의 기능성을 향상시킬 수 있어 보다 창의적인 신규 개발로 이어질 것으로 기대됩니다.

포스겐을 직접 사용하는 현재의 방법은 소품종 대량 생산에 선호되는 반면, 이 방법은 다품종 소량 생산 방식에 선호될 것으로 보입니다. 연구팀은 고베대학내 벤처기업을 설립해 화학제품을 생산하고, 수주를 받고 있으며 라이센싱 사업으로 발전할 것으로 기대됩니다.

폴리카보네이트 제품
폴리카보네이트 제품

 

Contents

Date : July 18, 2023

Source : Kobe University

Journal Referance : Photo-on-Demand In Situ Phosgenation Reactions That Cross Three Phases of a Heterogeneous Solution of Chloroform and Aqueous NaOH